1. Делаем резервную копию текущей системы.
2. Доводим Debian Stretch до актуального состояния.

   apt update
   apt upgrade 

3. Изучаем список не полностью установленных пакетов с состоянием Half-Installed или Failed-Config

   dpkg --audit

4. Изучаем список отложенных пакетов.

   dpkg --get-selections | grep 'hold$'

5. Решаем выявленные на двух прошлых этапах проблемы, после чего удостоверимся, что в общем списке все пакеты имеют статус 'ii' в первой колонке.

   dpkg -l| grep -v 'ii'| less

6. Удаляем забытые пакеты:

   apt-get autoremove

   Подготовительная фаза завершена, приступаем к обновлению до Debian Buster.

7. Изменяем список репозиториев в /etc/apt/sources.list. Вместо «stretch» и «stable» указываем «buster».

   Пример:

   #
   deb http://mirror.yandex.ru/debian buster main
   deb-src http://mirror.yandex.ru/debian buster main
    
   deb http://mirror.yandex.ru/debian buster-updates main
   deb-src http://mirror.yandex.ru/debian buster-updates main
    
   deb http://security.debian.org/ buster/updates main
   deb-src http://security.debian.org/ buster/updates main

   Или использовать готовый список источников обновлений.

8. Обновляем список доступных в Debian Buster пакетов

   apt update

9. Обновление производится в две стадии. На первой выполняется замена только пакетов, не приводящих к удалению или установке других пакетов.

   На второй выполняется полное обновление всех версий с учётом зависимостей.

   apt upgrade
   apt dist-upgrade

   В процессе выполнения dist-upgrade на экран будут выводиться запросы для принятия тех или иных решений о ходе обновления. Как правило, предлагаемый по умолчанию вариант оптимален.

10. Удаляем старые пакеты Stretch.

    apt-get autoremove

​How to Upgrade Debian 9 Stretch to Debian 10 Buster | Linuxize

Обновление Debian 9 Stretch до 10 Buster | serveradmin.ru